As Romarias têm como motivação, como reza a tradição, as catástrofes causadas pelos terramotos e erupções ocorridas em 22 de Outubro de 1522 e 25 de Junho de 1563 que arrasaram Vila Franca do Campo e prejudicaram gravemente a Ribeira Grande.
Numa era em que os cataclismos naturais eram tidos como punição divina pelos pecados do Homem, os sacerdotes locais tais como o Frei Afonso de Toledo instigaram o povo à prática da devoção e procissões, passando os micaelenses a peregrinar pelas capelas, igrejas e ermidas da ilha rogando a protecção da Virgem e intervenção Divina para a resolução de seus males e aflições.
As finalidades da romaria são fazer penitência pelos pecados próprios e alheios, e suplicar as bênçãos de Deus para as Terras dos Açores, para Portugal inteiro e todo o mundo.
O Traje Romeiro e a sua Simbologia
O Romeiro ostenta o bordão, xaile, lenço e saco ao ombro. Leva ainda dois terços, um ao pescoço e outro na mão para a oração durante o decurso de toda a romaria. O bordão serve para apoiar e facilitar o caminhar do peregrino pelas veredas e atalhos acidentados da ilha, o xaile e lenço por sua vez, para protegê-lo do frio e da intempérie.
Embora o traje tenha originado das necessidades puramente físicas do romeiro em peregrinação, este transformou-se com o decorrer do tempo em simbolismos místico-religiosos: O bordão relembra o ceptro entregue a Cristo pelos romanos no seu julgamento ante Pilatos, o xaile a Sua Túnica, o lenço a coroa de espinhos do Seu suplício e o saco a Cruz a caminho do Calvário.
A Avé Maria é o cântico predominante de toda a romaria, sendo o Pai Nosso ofertado em silêncio enquanto a Glória é rezada somente nas paragens efectuadas durante a jornada. O Grupo faz-se acompanhar à retaguarda de um Procurador de Almas cuja missão é recolher e quantificar os pedidos de oração das gentes que possam porventura encontrar pelo caminho. O requisitante deverá, por sua vez, recolher-se e rezar igual número de Avé Marias quanto os romeiros que encontrou.